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18 août

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PNASM, Nouvelles approches de synthèse

Le thème

La mécanochimie est une des méthodes non conventionnelles d'activation développées aujourd’hui dans le cadre d’une chimie plus respectueuse de l’environnement. Une réaction mécanochimique est définie comme une réaction chimique induite par l’absorption directe d’énergie mécanique. Ces réactions sont réalisées sans solvant, dans des « broyeurs planétaires » qui permettent le broyage d’échantillons solides grâce à des chocs à grande vitesse.
Notre recherchons de nouvelles molécules d’intérêt biologique synthétisées par mécanochimie.

Les axes et résultats marquants

Les voies de synthèses classiques et  par mécanochimie sont étudiées comparativement. La préparation d'hydrazones à partir  d'hydrazines peu réactives en solution ou d'aldéhydes hétéroaromatiques conduit à des conversions totales par mécanochimie.  Les premiers résultats sont très encourageants montrant une très bonne réactivité et formation d’ hydrazones en présence d’acides de Lewis. L’exploration de cette réaction s’étend également à travers des collaborations (Prof. F. Saito, Tohoku University, Japon) pour étudier l’aspect théorique et comprendre les différences de réactivité observées en solution et par mécanochimie (aspects électroniques, aspects cristallins, densité et réactivité).
Parallèlement, toutes les hydrazones sont criblées pour  leurs activités biologiques: a) contre l’herpès ; plusieurs composés sont actifs à la concentration du µM  (collaboration avec Dr. F. Gallardo, NEOVIRTECH, Toulouse). b) les composés issus du couplage avec l’isoniazide sont très actifs sur des souches de M. tuberculosis avec une CMI de l’ordre du nM (collaboration M.R. Pasca, Université de Pavie, Italie et J. Kordulakova, Comenius University, Slovak Republic).
    La synthèse de molécules à motif 1,2,4-triazoles et triazoles contraints par voie classique, met en jeu le plus souvent, des réactions longues, à haute température et en présence de solvants. Des travaux récents de la littérature ont décrit une voie originale pour l’obtention de 1,2,4-triazoles condensés par cyclisation oxydante d’hydrazones hétérocycliques, dans des conditions douces. Le projet que nous menons actuellement vise à étudier comparativement la voie classique et la voie mécanochimique pour l’obtention de triazoles et triazoles condensés diversement substitués à partir d’hydrazones préparées au laboratoire. Les composés synthétisés sont étudiés pour leurs différentes propriétés biologiques.

Les principales publications


Solvent-free mechanochemical route for green synthesis of pharmaceutically attractive phenol-hydrazones,  P. F. M. Oliveira, M. Baron, A. Chamayou, C. André-Barrès, B. Guidetti and M. Baltas, RSC Adv., 2014,4, 56736-56742.


Date de mise à jour 2 mars 2016


Personnels impliqués

Collaborations

  • Pr. Michel Baron (Ecole des Mines, Albi)

Faits marquants

  • Premier exemple de synthèse d'hydrazones à partir d'aldéhydes hétéromaromatiques difficiles d'accès par mécanochimie
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